En la Champions anotó 6 goles en 11 partidos, competición en la cual llegó a la final y la perdió frente al Liverpool. En su primera temporada con el Milan, logró anotar 24 goles en la Serie A en 32 partidos, convirtiéndose en el máximo anotador de esa temporada. El debut en la Serie A se produjo el 29 de agosto de 1999 en el Stadio Via del Mare de Lecce en un partido que quedó en un empate de 2-2 contra la Lecce, donde anotó su primer gol con los «Rossoneros». Además, se conquistó la Copa Italia, y, en agosto, también se consiguió la Supercopa europea, gracias a un solitario gol que Sheva anotó contra el Oporto, partido que terminó 1-0, con victoria para los «rossoneros». Además, se convirtió en el segundo máximo anotador de la historia del club, solo por detrás del sueco Gunnar Nordahl, y superando a auténticas leyendas como Marco van Basten, George Weah o Jean-Pierre Papin.
El debut de Shevchenko en la plantilla oficial del Dinamo Kiev fue el 28 de octubre de 1994, en un partido contra el Šakhtar Donetsk donde el Dinamo ganó 3-1. Shevchenko marcó su primer gol en una victoria de 4-2 contra el Dnipro Dnipropetrovsk el 1 de diciembre de 1994. Este gol fue el único que marcó en la liga, aunque anotó 2 goles en la Liga de Campeones. Rock and roll en este inicio de partido. Pocos estadios con un aura más impresionante que este. La pareja tuvo en un principio problemas con la comunicación debido a que Sheva sólo hablaba italiano y ucraniano. Durante el verano de 2005, se habló de un presunto interés de Roman Abramovich, propietario del Chelsea, como parte de la oferta el magnate ruso ofreció 50 millones de libras esterlinas y a Hernán Crespo (ya en Milán por préstamo) para convencer al ucraniano. También destacó su primer partido de la UEFA Champions League, que se realizó en agosto de 2008 como parte de las rondas clasificatorias y en el cual anotó un gol contra el Fenerbahçe Spor Kulübü; consiguiendo simultáneamente su primera anotación en una competición europea de clubes.
Análisis: «Muy contento. Otro partido caliente para mí. La primera parte no fue la mejor. Pudimos corregir en el descanso y metimos dos goles importantes. Ellos tenían a la afición detrás y buscaban el gol de la esperanza. Menos mal que marcó Rodrygo». El último partido del número 7 rossonero antes de su traspaso al Chelsea, fue el que enfrentó al Milan contra la Roma el 14 de mayo de 2006, en partido de liga. El 26 de febrero, los «red devils» consiguieron su quinta Copa de la Liga de Inglaterra luego de vencer en la final al Southampton por 3:2, Wayne fue suplente y no ingresó al campo de juego. Finalizó la Liga Premier con 19 goles y logrando el campeonato, y la Champions con 6 goles en 10 partidos, cayendo eliminados en cuartos de final. El 23 de agosto de ese año, anotó su primer tanto en la Premier League en su partido número 300, que terminó en una derrota de 2-1 frente al Middlesbrough. En la temporada siguiente, la 1998-99, Sheva anotó 18 goles, liderando la tabla de goleadores de la Liga Premier. En la temporada 2003-2004, los rossoneros conseguirían el Scudetto y Sheva se convirtió por segunda vez en capocannoniere de la Serie A con 24 goles en 32 partidos.
En la edición 2004-2005 de la Serie A, camiseta de brasil el Milan terminó segundo y Sheva anotó 17 goles en 29 partidos. En la edición 2005-2006 de la Serie A, Shevchenko anotó 19 goles en 28 partidos, mientras que en la Champions League marcó 9 goles en 12 partidos (incluidos los 4 que le endosó al Fenerbahçe turco en Estambul), siendo el máximo anotador en ésta competición. Esta era la segunda vez que el Birmingham llegaba a una final de la FA Cup después de haber caído derrotado por 2 a 1 en la edición de 1931 frente al West Bromwich Albion. En la temporada 1996-97 ganó el campeonato por tercera vez anotando 6 goles en 20 partidos. En esta época fue cuando lo llamaron por primera vez a la Selección de Ucrania. También fue el autor del gol más rápido en la historia de su selección en un Mundial, anotando a los treinta segundos en la victoria 2-1 frente a Ghana en la Copa Mundial de Fútbol de 2014. Ese gol además lo convirtió en el único estadounidense en anotar en tres Copas del Mundo consecutivas. En 1990 con la selección sub-14 del Dinamo Kiev, Andriy jugó la Copa Ian Rush en Gales, donde consiguió el campeonato y se logró consagrar como el máximo anotador del torneo.